The Highwaymen waren een Amerikaanse countrymuziek-supergroep, gevormd door Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson en Kris Kristofferson. De groep was actief van 1985 tot 1995 en bracht drie albums uit: twee bij Columbia Records en één bij Liberty Records. Ze boekten groot succes met hun hit "Highwayman" en werden bekend om hun unieke samenwerking met legendarische stemmen. Johnny Rodriguez was te gast op hun opname van "Deportee". The Highwaymen verschenen ook samen in de film "Stagecoach". Ondanks een juridisch geschil met een gelijknamige folkband, bereikten de groepen een overeenkomst, waardoor beiden de naam mochten gebruiken en in 1990 zelfs samen optraden. The Highwaymen worden herinnerd als iconen van de countrymuziek en geprezen om hun krachtige, gezamenlijke geluid.