Waylon Arnold Jennings was een Amerikaanse zanger, songwriter, muzikant en acteur, erkend als een leidende figuur in de outlaw countrybeweging. Hij begon zijn muzikale reis al als kind, speelde gitaar vanaf zijn achtste en vormde zijn eerste band als tiener. Na een korte periode als radio-dj werkte Jennings samen met Buddy Holly en ontsnapte hij ternauwernood aan de tragische vliegtuigcrash die Holly in 1959 het leven kostte. Jennings boekte vroeg succes in Arizona met zijn band The Waylors voordat hij in 1965 tekende bij RCA Victor. In de jaren 70 kreeg hij de creatieve controle en bracht hij verschillende baanbrekende albums uit, waaronder Lonesome On'ry en Mean and Honky Tonk Heroes. Jennings hielp de outlaw country sound te definiëren, met name door samen te werken met Willie Nelson aan Wanted The Outlaws, het eerste countryalbum dat platina behaalde, en door hits te scoren zoals Luckenbach Texas. Naast zijn werk als muzikant verscheen Jennings ook in films en op televisie, met name als verteller en artiest van de titelsong van The Dukes of Hazzard. Nadat hij een verslavingsstrijd had overwonnen, sloot hij zich aan bij de supergroep The Highwaymen, samen met Nelson, Johnny Cash en Kris Kristofferson, waarmee hij zijn nalatenschap verder verstevigde. Jennings werd in 2001 opgenomen in de Country Music Hall of Fame en wordt nog steeds gevierd als een icoon en vernieuwer in de Amerikaanse countrymuziek.